Gerry Cardinale ka përzgjedhur Oliver Glasner dhe Ralf Rangnick si personalitetet kryesore për të nisur rindërtimin e Milanit, por planet rrezikojnë të ndryshohen për shkak të dyshimeve të Rangnick. Gjermani është shënuar si drejtori i ri teknik i klubit, por kohët e fundit po rishikon ofertën pasi disa premtime të bëra gjatë bisedimeve në Londër në fund të majit nuk duken më të sigurta. Në takimet me pronarët ai kreu kërkesa specifike dhe mori garanci, por me kalimin e kohës një prej premtimeve duket se ka humbur nga besueshmëria.
Rangnick kërkon të ketë ndikim të plotë mbi emërimin e drejtorit sportiv, kontrollin mbi zbulimin e talenteve, të sjellë me vete bashkëpunëtorët e tij më të ngushtë dhe që rolet brenda klubit të respektohen. Në të vërtetë, ai nuk do të pranojë ndërhyrje nga Zlatan Ibrahimovic. Suedezi, i cili është këshilltar i Cardinale, është në qendër të kritika-ve të tifozëve të Milanit që e akuzojnë për marrje vendimesh jashtë kompetencave dhe për mungesë përkushtimi ndaj interesave të klubit.
Sipas të përditshmes austriake Wiener Zeitung, dyshimet e Rangnick lidhen pikërisht me këtë strukturë vendimmarrjeje. Ndërkohë që ai po përgatitet për Botërorin me Austrinë, ka ngritur pyetjen nëse duhet t’i besojë një klubi që duket i rrethuar nga këshilltarë dhe figura me ndikim në proceset vendimmarrëse. Kjo pasiguri mund ta bëjë të refuzojë ofertën e Milanit.
Roli i Glasner varet pjesërisht nga vendimi i Rangnick. Në rast të largimit të drejtorit teknik, trajneri austriak do të bëjë vlerësimet e tij; të dy kanë punuar bashkë në Salzburg dhe njihen mirë, prandaj mungesa e Rangnick mund të sjellë një prapaktheu të mundshme të Glasner. Ish-tekniku i Crystal Palace shfaqet i interesuar për të punuar me Milanin, por situata në bordin drejtues të klubit do të ndikojë vendimin e tij përfundimtar.
