Në prag të 27-vjetorit të lindjes më 10 qershor, Rafael Leao po përjeton një periudhë të vështirë te Milan, duke mos arritur të konfirmohet në nivelin e pritshëm të maturisë futbollistike. Sezoni që ishte menduar si rilindje dhe marrje e plotë e përgjegjësive si lider teknik u kthye në një zbritje drastike për portugezin, i cili rrezikon të qëndrojë në stol në ndeshjen ndaj Atalantës, si çdo tjetër zëvendësues. Trajneri Allegri pati tentuar ta shndërrojë Leao-n në sulmues të parë, por ai ka qenë nën nivelin e pritur për sa i përket shënimit të golave dhe është dështuar edhe në sjellje, duke thelluar një rebus taktik dhe moral brenda ekipit.
Si pasojë, situata mes klubit dhe lojtarit duket drejt mbylljes, dhe për Milanin po dalin pak zgjidhje: ndarja me Leao-n në fund të sezonit paraqitet si rruga e vetme e qartë. Lojtari ka kontratë me kuqezinjtë deri në qershor 2028 dhe një klauzolë zgjidhjeje prej 175 milionë eurosh, por ky shifër shihet si formale dhe nuk pritet të jetë e realizueshme në treg. Sipas klubit, vlera reale minimale në tryezën e negociatave mund të jetë rreth 50–60 milionë euro, veçanërisht nëse performanca e tij në Botëror rezulton pozitive; me ato shifra, Leao mund të shndërrohet në një rast të mirë merkatoje. Megjithatë, në këtë moment nuk ekziston ndonjë blerës i gatshëm për ta marrë, gjë që përbën problem për Milanin, duke pasur parasysh kontratën e gjatë që mban deri në 2028.
Në përmbledhje, Leao po përballet me një sezon të dobët që ka nxitur diskutime mbi të ardhmen e tij te Milan; kontrata dhe mungesa e blerësve potencialë e vënë klubin në një pozicion të vështirë për të realizuar një largim të favorshëm në fund të sezonit.
