Atmosfera në Milano është tensionuar pas humbjes ndaj Cagliarit, që i kushtoi Milanit kualifikimin në Ligën e Kampionëve. Pronarët amerikanë të RedBird kanë nisur një riorganizim të thellë brenda klubit, ndërsa raportohet se drejtori sportiv, trajneri, CEO dhe drejtori teknik janë larguar nga postet e tyre, duke hapur një periudhë pasigurie për klubin kuqezi. Ende nuk ka vendime përfundimtare për zëvendësimet, ndërsa drejtuesit e rinj të projektit mbeten për t’u përcaktuar.
Emri më i përfolur për stolin e Milanit është trajneri austriak Oliver Glasner, i cili ka shprehur interes për të marrë drejtimin e skuadrës dhe thuhet se ka refuzuar disa alternativa të tjera në Europë. Burimet raportojnë takime pozitive midis Glasnerit dhe përfaqësuesve amerikanë të klubit. Sipas këtyre raportimeve, Milani kërkon një stil loje më agresiv, me presing të lartë dhe rikuperim të menjëhershëm të topit.
Tekstet e publikuara përmendin se Glasner vjen pas sukseseve në Europë, përfshirë triumfin në Ligën e Konferencës me Crystal Palace dhe suksesin në Ligën e Evropës me Eintracht Frankfurt. Në të njëjtën kohë, për rolin e drejtorit teknik përmendet gjermani Ralf Rangnick, i cili ka qenë më parë i lidhur me Milanin dhe ka bashkëpunuar në të kaluarën me Glasner. Federata austriake i ka ofruar Glasnerit një kontratë të re afatgjatë, por ai mbetet i hapur për negociata me Milanin, duke lënë të paqartë të ardhmen e tij.
Në diskutim janë përmendur edhe emra të tjerë për pozicionet drejtuese, kryesisht nga tregu gjerman dhe ai austriak. Ndryshimet në pankinë pritet të ndikojnë edhe në merkato; një nga emrat e përfolur është sulmuesi francez Jean-Philippe Mateta, i cili më parë ishte pranë Milanit. Po ashtu në listë figuron mbrojtësi austriak David Alaba, i cili raportohet të jetë në përfundim të aventurës së tij te Real Madrid dhe të ketë lidhje të ngushta me Rangnick.
Për momentin, gjithçka mbetet në fazë diskutimesh, ndërsa Milani po përgatitet për një verë me ndryshime të mëdha strukturore.

