Debutimi në Europa League nuk shkoi sipas pritshmërive për Milanin: humbja në San Siro ndaj Benficës përpara rreth 65 mijë tifozëve shkaktoi zhgënjim te tifozët dhe drejtuesit. Pronari Gerry Cardinale ndoqi ndeshjen nga New Yorku, duke pritur rikthimin në Itali për sfidën e radhës në kampionat ndaj Lecces. Klubi nuk e përshkruan situatën si krizë, por si një moment reflektimi dhe nevoje për gjetjen e drejtimit të duhur.
Pozita e trajnerit Ruben Amorim mbetet e qëndrueshme; ai u emërua gjatë verës nga Cardinale për filozofinë e tij agresive, dominuese dhe kontrolluese të lojës dhe vazhdon të ketë mbështetjen e drejtuesve. Amorim shihet si shtyllë kryesore e projektit afatgjatë dhe ka një kontratë shumëvjeçare me Milanin deri më 30 qershor 2029, me opsion zgjatjeje deri në 2030, ndërsa paga e tij raportohet të jetë mes 4 dhe 5 milionë euro në sezon.
Pas humbjes në Europë, trajneri zhvilloi një takim me drejtuesit pa tensione të veçanta. I vetëdijshëm për vështirësitë e fundit—përfshirë barazimet në kampionat ndaj Juventusit dhe Lazios dhe paraqitjet e paqëndrueshme—Amorim qëndroi gjatë në Milanello për të analizuar situatën dhe përgatitur reagimin e ekipit. Një nga synimet e tij është të mbrojë grupin nga presioni i jashtëm dhe të rikthejë qetësinë brenda skuadrës.
Për të rikthyer formën e parë të shfaqur në fitoret ndaj Torinos dhe Venezias, Milani duhet të përmirësojë disa aspekte taktike, me fokus te stabiliteti dhe ekuilibri në fazën mbrojtëse pa hequr dorë nga filozofia e trajnerit. Për sfidën ndaj Lecces, Amorim po vlerëson përdorimin e lojtarëve më të freskët dhe rikthimin e disa futbollistëve me më shumë eksperiencë; Adrien Rabiot dhe Christian Pulisic priten të luajnë rol kyç për t’i dhënë ekipit më shumë karakter, cilësi dhe ekuilibër.
Milani nuk do të ketë shumë kohë për reflektim: pas pushimeve të tetorit dhe nëntorit e pret një kalendar i ngjeshur me nëntë ndeshje në Serie A dhe Europa League. Ndeshja ndaj Lecces në San Siro paraqitet si mundësia e parë për t’u rikthyer, për të hequr dyshimet dhe për të rikthyer qetësinë përmes rezultateve.
